Подпольная борьба на Россонщине развернулась перед оккупацией района. Для создания сети подпольных организаций в районе были оставлены 56 активистов, в том числе секретари райкома партии В.Я. Лапенко, С.П. Белый, В.Ф. Гудыно, секретарь райисполкома Е.П. Василевич, секретарь райкома комсомола Д.Л. Задов. 

17 июля части немецкой армии полностью оккупировали район и Россонский райком перешёл на нелегальное положение.

В восточной части района начала действовать партизанская партийно-комсомольская рота. Группа в основном  занималась проведением разведки, так как опыта ведения боевых действий не было. 

В конце июля партизаны встретились со сводным батальоном 2-й танковой дивизии. Представители  райкома обсудили с командованием батальона ситуацию в районе и приняли решение  вместе выходить в советский тыл. Перейти линию фронта не удалось и пришлось возвращаться в Россонский район. Партизаны и красноармейцы, оставшиеся в живых,  создали партизанский отряд имени В.И. Чапаева. Отряд возглавил лейтенант Н.Н. Коробицкий, комиссаром назначили В.Я.Лапенко, начальником штаба - младшего лейтенанта И.Ф. Коровина.

Одновременно в Невельском районе Калининской области РСФСР сапёры  98-й стрелковой дивизии создали партизанский  отряд имени В.П. Чкалова.  К ним присоединились группы красноармейцев, попавших из  окружения. Командиром отряда стал  С.Д. Пенкин. В состав партизан  вошли подготовленные военные кадры,  в их распоряжении было два грузовика с боеприпасами. Базу для отряда создали в д. Большие Залоги.  Командование установило контакты с некоторыми подпольными группами Россонского района.

В августе в Россонах начало действовать партийно-комсомольское подполье, объединившее 38 человек.  Организатором и руководителем  Россонского подполья стал П.М. Машеров. Подпольщики райцентра установили и поддерживали связь с другими подпольными организациями Россонского района. До конца 1941 года под руководством штаба Россонской организации были созданы подпольные группы в д. Альбрехтово, Гречушино, Рожново, Шалашники, Клястицы, Миловиды, Избище, Ровное Поле, Синск, Фомино, Юховичи.

В д. Мураги и Горбачево действовала подпольная организация во главе с И.М. Шалаевым. В состав группы входило 11 человек. Подпольщики вели работу с населением, срывали планы оккупационной администрации. Члены подпольной группы сожгли два моста на шоссе Россоны-Невель. Заведующая горбачевским медпунктом А.Е. Ланевская тайно создала госпиталь, где на лечении находились 5 командиров Красной Армии.

Заборскую подпольную организацию возглавлял В.В. Петроченко. В составе группы числилось 23 человека в д. Локти и Покотино, Авсюково и Заборье, Баканиха и Шерстово. Подпольщики оказывали помощь отряду имени В.П. Чкалова: вместе с партизанами участвовали в уничтожении моста на реке Дрисса у д. Краснополье, сожгли немецкую комендатуру в д. Заборье, минировали шоссейную дорогу.

В августе 1941 года  в д. Межево 12 патриотов объединились в Межевскую подпольную группу во главе с Р.А. Охотиным. Члены подпольной группы проводили агитацию среди населения, распространяли листовки, срывали мероприятия оккупантов по сбору сельхозпродукции. Силами подпольщиков были  уничтожены мосты у д. Дмитрово и Волки.

В д. Соколище в августе начала действовать подпольная организация под руководством П.А. Куксёнка. Соколищанская организация состояла из 10 групп в деревнях Россонского, Полоцкого и Дриссенского района общей численностью 49 человек. Члены подпольной организации заняли руководящие места в оккупационной администрации в Россонском районе. Это позволило эффективно проводить агитационную, разъяснительную работу среди населения, организовывать побеги советских заключённых из Полоцкого лагеря для военнопленных, саботировать мероприятия оккупантов. Подпольщики провели операцию по ликвидации маслосепаратного пункта в д. Белое, уничтожили 5 мостов, вывели из строя бульдозер для расчистки дорог, готовились к развертыванию партизанской войны.

В д. Сельники и Краснополье была организована подпольная группа во главе с С.И. Голубевым. Члены Сельникско-Краснопольской организации взорвали наплавной мост через р. Дрисса, сожгли Краснопольскую волостную управу.

Осенью положение партизан отряда имени В.П. Чкалова осложнилось: не  хватало оружия, боеприпасов, обмундирования. Связь с подпольными группами Россонского района была потеряна.

19 сентября 1941 года в лесу севернее д. Баканиха партизан атаковали  каратели. Бой продолжался почти 3 часа. 20 сентября к противнику пришло подкрепление, но партизанам с боем удалось вырваться из окружения. 2 октября немцы разгромили партизанскую базу у хутора Паромки. Отряд передислоцировался в район д. Лоево.

24 октября командование отряда приняло решение оставить район боевых действий и выходить в советский тыл.

 В ноябре  часть отряда вошла в состав  2-й Особой партизанской  бригады Ленинградской области, остальные партизаны в декабре перешли линию фронта.

До ноября 1941 года в Россонском районе действовал  отряд имени В.И.Чапаева. Затем одна группа ушла  за линию фронта, другая перешла к подпольной работе.

К зиме 1942 года многие подпольщики Россонского района были раскрыты и казнены.